Alkanal merujuk pada segolongan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional karbonil yang terikat pada rantai karbon di satu sisi dan atom hidrogen di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan aldehida (aldehida juga merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari golongan ini adalah metanal atau lebih populer dengan nama trivialnya formaldehida atau formalin .
Sintesis
Terdapat beberapa metode untuk membuat aldehida, [ 1 ] namun yang paling umum adalah hidroformilasi . [ 2 ] Sebagai contoh adalah yang dihasilkan dengan hidroformilasi propena :
- H 2 + CO + CH 3 CH=CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO
Reaksi oksidatif
Aldehida pada umumnya didapatkan dari . Dalam industri, formaldehida diproduksi dalam skala besar dengan mengoksidasi metanol. [ 3 ] Oksigen adalah reagen yang digunakan karena murah. Di laboratorium, terkadang digunakan oksidator khusus seperti kromium(VI). Oksidasi dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan larutan kalium dikromat . Dikromat yang berlebih akan mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat , maka dari itu aldehida yang terbentuk segera didistilasi . [ 4 ]
- [O] + CH 3 (CH 2 ) 9 OH → CH 3 (CH 2 ) 8 CHO + H 2 O
Oksidasi alkohol primer membentuk aldehida dapat menggunakan beberapa metode atau reagen seperti , Dess-Martin periodinane , Oksidasi Swern , TEMPO , atau .
Reaksi oksidasi lain yang banyak digunakan industri adalah , di mana etilena dioksidasi menjadi asetaldehida dengan bantuan katalis tembaga dan palladium (asetaldehida juga diproduksi dalam skala besar dengan hidrasi asetilena ).
Metode khusus
| Nama reaksi | Substrat | Keterangan |
|---|---|---|
| Ozonolisis | alkena | |
| ester | Reduksi ester dengan diisobutilaluminium hydride ( ) atau natrium aluminium hidrida | |
| asam klorida | atau menggunakan litium tri-t-butoksialuminium hidrida (LiAlH(O t Bu) 3 ). | |
| Reaksi Wittig | keton | |
| nukleofilik arena | Contohnya | |
| Senyawa nitro | ||
| piridina | ||
| nitril | reagents timah(II) klorida dan asam hidroklorat. | |
| hidrolisis oksazin | ||
Pranala luar
- Aldehyde synthesis - Synthetic protocols Diarsipkan 2015-09-26 di Wayback Machine . dari organic-reaction.com
Referensi
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Edisi 6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7 Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list ( link )
- ^ W." Bertleff, M. Roeper, X. Sava, "Carbonylation" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2003. doi : 10.1002/14356007.a05_217.pub2 10.1002/14356007.a05_217.pub2
- ^ Reuss, G.; Disteldorf, W.; Gamer, A. O. and Hilt, A. (2005) "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a11_619 .
- ^ R. W. Ratcliffe (1988). " Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal ". Org. Synth. ; Coll. Vol. 6 : 373.
