Masa jabatan wali kota Chicago adalah 2 tahun antara tahun 1837-1907, dan setelah itu diperpanjang hingga 4 tahun. Hingga tahun 1861, pemilu kotamadya diselenggarakan di bulan Maret. Pada tahun itu, legislatif mengubahnya ke bulan April. Namun, pada tahun 1869, waktu pemilu diubah ke November,dan masa jabatan yang berakhir di bulan April tahun itu diperpanjang.
| Wali kota | Periode Jabatan/Catatan |
|---|---|
| 1837-1838 | |
| 1838-1839 | |
|
1839-1840
1842-1843 |
|
| 1840-1841 | |
|
1841-1842
1862-1863 1863-1865 |
|
|
1843-1844
1845-1846 |
|
| 1844-1845 | |
| 1846-1847 | |
| 1847-1848 | |
|
1848-1849
1849-1850 |
|
| 1851-1853 | |
| 1853-1854 | |
| 1854-1855 | |
| 1855-1856 | |
| 1856-1857 | |
|
1857-1858
1860-1861 |
|
| 1858-1860 | |
| 1861-1862 | |
| 1865-1869 | |
| 1869-1871 | |
| 1871-1873 | |
| 1873-1875 | |
| 1876-1879 | |
|
1879-1887
1893 (terbunuh saat menjabat) |
|
| 1887-1889 | |
| 1889-1891 | |
| 1891-1893 | |
|
1893 wali kota pro tem
1895-1897 |
|
| 1893-1895 | |
|
1897-1905
1911-1915 |
|
| 1905-1907 | |
| 1907-1911 | |
| William Hale Thompson |
1915-1923
1927-1931 |
| 1923-1927 | |
| 1931-1933 (terbunuh saat menjabat) | |
| 15 Maret 1933-17 April 1933 (32 hari, sementara) | |
| 17 April 1933-15 April 1947 | |
| 1947-1955 | |
| Richard Joseph Daley | 20 April 1955-20 Desember 1976 (meninggal saat menjabat) |
| 28 Desember 1976-16 April 1979 | |
| Jane Margaret Byrne | 16 April 1979-29 April 1983 |
| 29 April 1983-25 November 1987 (meninggal saat menjabat) | |
| 25 November 1987-2 Desember 1987 (8 hari, wali kota interim ) | |
| 2 Desember 1987-24 April 1989 (dipilih oleh dewan kota untuk melengkapi masa jabatan Wali kota Washington). | |
| 24 April 1989-16 Mei 2011 | |
| Rahm Emanuel | 16 Mei 2011-20 Mei 2019 |
| Lori Lightfoot | 20 Mei 2019-sekarang |