| Asetilena | |
|---|---|
|
|
| Nama umum | Asetilena |
| Nama sistematis | Etuna |
| Rumus kimia | C 2 H 2 |
| Massa molar | 26.0373 g/mol |
| 74-86-2 | |
| Massa jenis | 1.09670 kg/m 3 (gas) |
| Temperatur autosulutan | 305 °C |
| Ambang ledakan | 2.5–82% |
|
Temperatur maksimum
pembakaran |
3300 °C |
| Titik lebur | -84 °C |
| Titik didih | -80.8 °C |
| SMILES | C#C |
| NFPA 704 |
4
0
3
|
| PubChem | 6326 |
| 200-816-9 | |
| Sangkalan umum dan referensi | |
Asetilena ( Nama sistematis : etuna ) adalah suatu hidrokarbon yang tergolong kepada alkuna , dengan rumus C 2 H 2 . Asetilena merupakan alkuna yang paling sederhana, karena hanya terdiri dari dua atom karbon dan dua atom hidrogen . Pada asetilena, kedua karbon terikat melalui ikatan rangkap tiga , dan masing-masing atom karbon memiliki hibridisasi orbital sp untuk ikatan sigma . Hal ini menyebabkan keempat atom pada asetilena terletak pada satu garis lurus, dengan sudut C-C-H sebesar 180°.
Asetilena ditemukan oleh pada 1836 , yang menyebutnya baru dari hidrogen. Nama asetilena diberikan oleh kimiawan Prancis Marcellin Berthelot , pada 1860 . Pada 1912 , sebuah ledakan asetilena membutakan fisikawan Gustaf Dalén , yang kemudian pada tahun yang sama memperoleh hadiah Nobel di bidang fisika . [ 1 ]
Pembuatan
Bahan utama pembuatan asetilena adalah kalsium karbonat dan batubara . Kalsium karbonat diubah terlebih dahulu menjadi kalsium oksida dan batubara diubah menjadi arang , dan keduanya direaksikan menjadi kalsium karbida dan karbon monoksida ,
- CaO + 3C → CaC 2 + CO
Kalsium karbida (atau kalsium asetilida) kemudian direaksikan dengan air dengan berbagai metode, menghasilkan asetilena dan kalsium hidroksida . Reaksi ini ditemukan oleh di 1862.
- CaC 2 + 2H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2
Sintesis kalsium karbida memerlukan temperatur yang amat tinggi, ~2000 derajat Celsius, sehingga reaksi tersebut dilakukan di dalam sebuah . Reaksi ini merupakan bagian penting dari revolusi di bidang kimia pada akhir 1800-an, dengan adanya proyek tenaga hidroelektrik di Air Terjun Niagara .
Asetilena juga dapat dihasilkan dengan reaksi pembakaran parsial metana dengan oksigen atau dengan reaksi dari hidrokarbon yang lebih besar.
Berthelot dapat membuat asetilena dari metanol , etanol , etilena , atau eter , dengan cara melewatkan gas atau uap dari salah satu zat tersebut melalui tabung merah panas. Berthelot juga menemukan asetilena dapat dibuat dengan cara memberikan kejutan listrik terhadap gas-gas sianogen dan hidrogen . Ia juga dapat membuat asetilena dengan mereaksikan hidrogen murni dan karbon secara langsung dengan menggunakan tegangan listrik .
Reaksi
Reaksi pirolisis asetilena dimulai pada temperatur 400 °C(673 K) (cukup rendah untuk hidrokarbon). Hasil utamanya adalah dimer (C 4 H 4 ) dan benzena . Pada temperatur di atas 900 °C(1173 K), hasil utama reaksi adalah jelaga (karbon hitam).
Berthelot menunjukkan bahwa senyawa alifatik dapat diubah menjadi senyawa aromatik , dengan memanaskan asetilena di dalam tabung reaksi menghasilkan benzena dan sedikit toluena . Berthelot juga mengoksidasi asetilena menghasilkan asam asetat dan asam oksalat . Ia juga menemukan reduksi asetilena dengan hidrogen menghasilkan etilena dan etana .
asetilena dengan katalis Ziegler-Natta menghasilkan lapisan . Poliasetilena, rantai molekul karbon dengan ikatan tunggal dan ganda berselang-seling, merupakan yang pertama sekali ditemukan; reaksi dengan iodin menghasilkan bahan yang amat konduktif .
Reaksi-reaksi Reppe
menemukan bahwa asetilena dapat bereaksi pada tekanan tinggi dengan katalis logam berat menghasilkan senyawa-senyawa yang penting dalam industri .
- Asetilena bereaksi dengan alkohol , hidrogen sianida , hidrogen klorida atau asam karboksilat menghasilkan senyawa-senyawa vinil .
Misalnya asetilena dan formaldehida menghasilkan sesuai reaksi dibawah ini, yang digunakan dalam industri
- HCCH + CH 2 O → CH 2 (OH)CCCH 2 OH
- Dengan karbon monoksida menghasilkan asam akrilat , atau , yang dapat digunakan untuk memproduksi .
- Siklisisasi menghasilkan benzena dan :
Referensi
- ^ "Gustaf Dalén" . Nobelprize.org . Diakses tanggal 10 September . ;