|
|||
|
|||
|
|||
Anion siklopentadienida
|
|||
| Penanda | |||
|---|---|---|---|
|
Model 3D (
JSmol
)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
|
PubChem
CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
|
CompTox Dashboard
(
EPA
)
|
|||
|
|||
|
|||
| Sifat | |||
| C 5 H 5 Na | |||
| Massa molar | 88,08 g·mol −1 | ||
| Penampilan | Padat tidak berwarna | ||
| Berdekomposisi | |||
| Kelarutan | THF | ||
| Bahaya | |||
| Bahaya utama | Mudah terbakar | ||
|
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada
suhu dan tekanan standar
(25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
(
?)
|
|||
| Referensi | |||
Natrium siklopentadienida adalah dengan rumus kimia C 5 H 5 Na. Senyawa ini sering disingkat NaCp, dan Cp − di sini adalah anion siklopentadienida. [ 1 ] Natrium siklopentadienida adalah senyawa padat tidak berwarna, walaupun contoh-contohnya sering kali berwarna merah muda akibat bekas-bekas ketidakmurnian yang teroksidasi. [ 2 ]
Pembuatan
Natrium siklopentadienida tersedia secara komersial sebagai sebuah larutan di dalam . Senyawa ini dibuat dengan mereaksikan dengan natrium : [ 3 ]
- 2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaC 5 H 5 + H 2
Biasanya perubahan dilakukan dengan memanaskan suspensi natrium cair di dalam . [ 2 ] Sebelumnya, natrium biasanya disediakan dalam bentuk dispersi yang dibuat dengan meleburkan sodium di dalam xilena dan lalu diaduk dengan cepat. [ 4 ] [ 5 ] Natrium hidrida merupakan basa yang berguna dalam proses pembuatan natrium siklopentadienida: [ 6 ]
- NaH + C 5 H 6 → NaC 5 H 5 + H 2
Sebelumnya, juga digunakan sebagai basa. Dengan p K a 15, siklopentadiena dapat dideprotonasi oleh banyak reagen.
Kegunaan
Natrium siklopentadienida merupakan reagen yang sering digunakan untuk membuat garam siklopentadienil yang tersubstitusi seperti ester dan senyawa formil NaC 5 H 4 X (CO 2 Me, CHO): [ 7 ]
- NaC 5 H 5 + HCO 2 R → NaC 5 H 4 CHO + ROH
Natrium siklopentadienida juga sering dipakai untuk membuat metalosena . Contohnya dalam proses pembuatan ferosena [ 4 ] dan : [ 8 ]
- 2 NaC 5 H 5 + FeCl 2 → Fe(C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl
- ZrCl 4 (thf) 2 + 2 NaCp → Cp 2 ZrCl 2 + 2 NaCl + 2 THF
Referensi
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). Cambridge (UK): RSC – IUPAC . ISBN 0-85404-438-8 . p. 262. Electronic version.
- ^ a b Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878. doi : 10.1021/om0207865
- ^ ; Wilkinson, Geoffrey (1988), Advanced Inorganic Chemistry (edisi ke-5th), New York: Wiley-Interscience, hlm. 139, ISBN 0-471-84997-9
- ^ a b Wilkinson, Geoffrey (1963). " Ferrocene ". Org. Synth. ; Coll. Vol. 4 : 473.
- ^ Partridge, John J.; Chadha, Naresh K.; Uskokovic, Milan R. (1990). " An asymmetric hydroboration of 5-substituted cyclopentadienes: synthesis of methyl (1 R ,5 R )-5-hydroxy-2-cyclopentene-1-acetate ". Org. Synth. ; Coll. Vol. 7 : 339.
- ^ Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. & Angelici, R. J. (1999). Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry . CA: University Science Books: Mill Valley. ISBN 0935702482 .
- ^ Macomber, D. W.; Hart, W. P.; Rausch, M. D. (1982). "Functionally Substituted Cyclopentadienyl Metal Compounds". Adv. Organomet. Chem . 21 : 1–55. doi : 10.1016/S0065-3055(08)60377-9 .
- ^ Wilkinson, G. ; Birmingham, J. G. (1954). "Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta". J. Am. Chem. Soc. 76 (17): 4281–84. doi : 10.1021/ja01646a008 .